彼はデューク・エリントン、ルイ・アームストロング、フランク・シナトラ、ビリー・ホリデイなどのミュージシャンを讃えたアルバムを録音した。 2006年のアルバム『デュエッツ：アン・アメリカン・クラシック』では、ミズ・ディオンと「イフ・アイ・ルールド・ザ・ワールド」、バーブラ・ストライサンドと「スマイル」、スティーヴィー・ワンダーと「フォー・ワンス・イン・マイ・ライフ」を演奏し、スティングと一緒にコロンビア初のシングル「ブルバード・オブ・ブロークン・ドリームス」を再演した。 5年後、「デュエッツ II」ではアレサ・フランクリン、クイーン・ラティファ、ウィリー・ネルソン、そしてミセス・ラティファが出演した。 ワインハウスは彼の協力者でした。
世紀が変わると、彼は再びツアーを行い、年間 200 回のショーを行い、多数のレコーディングを行いました。
2007 年に、Mr. ベネットは1980年代後半に、長年のパートナーで40歳年下の教師であるスーザン・クロウと3度目の結婚をした。 彼らは一緒に学校での芸術教育を支援する財団を設立し、クイーンズの公立高校であるフランク・シナトラ芸術学校に資金を提供しました。
氏ベネットは、ロサンゼルスとロンドンで数年間過ごした以外は、亡くなった場所と同じマンハッタンのアパートに住んでいました。 彼には妻が残されている。 彼の息子、ダニーとデイ。 彼の娘、ジョアンナとアントニア・ベネット。 そして9人の孫。
デビッド・イヴァニエが2011年の輝かしい伝記『All Things You Are: The Life of Tony Bennett』で示唆したように、 ベネットの人生に魔法のような性質があるとすれば、それは 1974 年のベネット氏の物語です。 ベネットが語った物語によってつながっています。
「人生で今自分にだけ起こる楽しいことが大好きです」と彼女は言いました。 「あるとき、ハリウッド・ボウルでカート・ワイルの『ロスト・イン・ザ・スターズ』をバッシーのバンドとドラムのバディ・リッチと一緒に歌っていたとき、頭上の空に流れ星が落ちて、みんながそのことについて話していました。翌朝、電話が鳴り、ニューヨークから電話しました。 彼は言いました、「ねえ、トニー、どうやってやったの？」 そして切断されました。
